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基礎情報

製品説明

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ジメチルホルムアミドは式(CH3)の有機化合物です。₂ NC(O)H。 この無色の液体は一般に DMF と略され (ただし、この頭文字はジメチルフランまたはフマル酸ジメチルに使用されることもあります)、水およびほとんどの有機液体と混和します。 DMF は化学反応の一般的な溶媒です。 ジメチルホルムアミドは無臭ですが、技術的または分解されたサンプルは、ジメチルアミンの汚染により生臭くなることがよくあります。 ジメチルアミンの分解によって生じる不純物は、分解したサンプルにアルゴンなどの不活性ガスを流すか、減圧下でサンプルを超音波処理することによって除去できます。 名前が示すように、それはギ酸のアミドであるホルムアミドの誘導体です。 DMF は高沸点の極性 (親水性) 非プロトン性溶媒です。 これは、次のような極性メカニズムに従う反応を促進します。 B. SN2 反応。

DMF は、特に高温で強酸および強塩基によって加水分解されます。 水酸化ナトリウムを使用すると、DMF はギ酸塩とジメチルアミンに変換されます。 DMF は沸点近くで脱カルボニル化され、ジメチルアミンが得られます。 したがって、蒸留は減圧下、低温で行われます。

有機合成における DMF の主な用途の 1 つでは、芳香族化合物のホルミル化に使用されるビルスマイヤー・ハック反応の試薬でした。 このプロセスには、DMF のクロルイミニウム イオン [(CH₃)₂N=CH(Cl)]⁺、アレーンを攻撃するヴィルスマイヤー試薬として知られています。

有機リチウム化合物とグリニャール試薬は、ブーヴォーにちなんで名付けられた反応で加水分解後に DMF と反応してアルデヒドを形成します。

ジメチルホルムアミドは、軟酸 I2 や硬酸フェノールなどのさまざまなルイス酸と 1:1 付加物を形成します。 これはハード ルイス基底として分類され、ECW モデルの基本パラメータは E_B= 2.19 および C_B= 1,31。^[17]他のルイス塩基と比較した、ある範囲の酸に対する相対的なドナー強度は、CB ダイアグラムで示すことができます。